Почему все запросы завершаются сбоем при истечении времени ожидания шлюза

Если вы используете прокси-сервер в первый раз, это может произойти, что конфигурация доступа к сети не распространилась своевременно, и прокси-сервер запущен без доступа к сети.

Закройте прокси-сервер, нажав клавиши CTRL + C в окне прокси-сервера и перезапустите прокси-сервер, и он должен работать должным образом.