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Como testar o Client SMTP Submission para o O365

By: Caio Ribeiro Cesar e Robson Elias da Silva

 

Este artigo faz uma referência para a documentação TechNet disponível neste link.

 

Existem algumas maneiras de enviar mensagens como uma aplicação no O365. Algumas delas são: SMTP Relay, Client SMTP Submission e Direct Send.

 

A maioria dos nossos clientes utiliza o método de Client SMTP Submission, pela escolha de utilização de uma mailbox criada no ambiente online e a utilização do SMTP Endpoint da Microsoft.

 

Em questão de captura de logs e troubleshooting, podemos considerar que o que pode ser efetuado é limitado devido a solução ser “straight-forward”, ou seja - simples e objetiva.

 

Utilizamos então dois métodos para testar:

 

a) Se o servidor que terá a aplicação interna possui conectividade com o SMTP Endpoint da Microsoft;

b) Se o mailflow ocorre sem problemas após os comandos de ehlo, ou seja, se a mensagem é enfileirada.

 

Desta maneira podemos isolar se o problema está ocorrendo com a aplicação interna ou com algum problema de conectividade com o Office 365.

 

Método 1) Utilizando a ferramenta pública “SMTP Dialog

 

Recomendamos esta ferramenta pois ela irá simular o envio de uma mensagem SMTP com autenticação e utilizando TLS.

 

Lembrando que as configurações necessárias para a utilização de Client SMTP Submisison são:

 

- Smart host devemos utlilizar o FQDN “smtp.office365.com”

- As portas válidas são 25 ou 587. Recomendamos a utilização da porta 587.

- TLS deve ser configurado, para que as suas informações de usuário e senha passem por uma comunicação segura. Caso você não possa configurar TLS, o SMTP Client Submission não irá funcionar.

- Autenticação – As credenciais utilizadas devem ser de uma mailbox válida no ambiente online

Após efetuarmos o download da ferramenta, configuramos o usuário da aplicação para enviar um email de teste (partindo do servidor que terá a aplicação interna):

 

1

2

 

O resultado na tab de log SMTP deve conter as informações de que a mensagem foi enfileirada – assim confirmando que temos conectividade com o SMTP Endpoint da Microsoft e que o usuário consegue enviar mensagens:

220 BY2PR09CA0048.outlook.office365.com Microsoft ESMTP MAIL Service ready at Tue, 10 Mar 2015 15:23:10 +0000

EHLO

250-BY2PR09CA0048.outlook.office365.com Hello [131.107.0.115]

250-SIZE 157286400

250-PIPELINING

250-DSN

250-ENHANCEDSTATUSCODES

250-STARTTLS

250-8BITMIME

250-BINARYMIME

250 CHUNKING

STARTTLS

220 2.0.0 SMTP server ready

EHLO

250-BY2PR09CA0048.outlook.office365.com Hello [131.107.0.115]

250-SIZE 157286400

250-PIPELINING

250-DSN

250-ENHANCEDSTATUSCODES

250-AUTH LOGIN

250-8BITMIME

250-BINARYMIME

250 CHUNKING

AUTH LOGIN

334 VXNlcm5hbWU6

Y2Fpb2NAY2Fpb2NicjE1Lm9ubWljcm9zb2Z0LmNvbQ==

334 UGFzc3dvcmQ6

QG9wbmdtb2duTSE=

235 2.7.0 Authentication successful target host SN2PR03MB080.namprd03.prod.outlook.com

MAIL FROM: caioc@caiocbr15.onmicrosoft.com

250 2.1.0 Sender OK

RCPT TO: caioc@microsoft.com

250 2.1.5 Recipient OK

DATA

354 Start mail input; end with <CRLF>.<CRLF>

From: caioc@caiocbr15.onmicrosoft.com

To: caioc@microsoft.com

Subject: <Enter subject>

data here

.

250 2.6.0 <SN2PR03MB0808836A9326FDB4C8F062BFA180@SN2PR03MB080.namprd03.prod.outlook.com> [InternalId=84701050054108, Hostname=SN2PR03MB080.namprd03.prod.outlook.com] Queued mail for delivery

QUIT

 

Método 2) A utilização do cliente Outlook para validar que a conta consegue enviar mensagens SMTP

 

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