「作業内容が保存されない可能性があります。」とメッセージが表示される
こんにちは。Windows プラットフォームサポートです。
PC のシャットダウンや再起動を実行しようとすると、以下のメッセージが表示される場合があります。
（再起動を選択した場合はメッセージの シャットダウン の部分が 再起動 に変わります）
Windows では実行中のアプリケーションが存在する状態でシャットダウン（再起動）を行った場合、自動的にアプリケーションを終了させてからシャットダウン（再起動）を行ないます。
しかし、その自動的にアプリケーションを終了させる機能 では正常に終了できない可能性のあるアプリケーションが存在する場合に、「作業内容が保存されない可能性があります。」のメッセージを表示し、ユーザーに判断を委ねます。
どのようなアプリケーションがその影響を受けるかと言えば、エディターなどドキュメントを編集するアプリケーションなどの、'結果を保存する必要があるもの' が該当します。
[強制的にシャットダウン] を実行した場合であっても Windows が破損してしまうことはありませんが、上記に該当するアプリケーションで編集中のデータは、仮に終了時に自動的に保存する機能があったとしても、正常に保存できない可能性があります。
エディターなどを起動している場合は、シャットダウン（再起動）による自動終了ではなく、手動で終了させた後に改めてシャットダウン（再起動）を実施してください。
それでもメッセージが表示される場合、特にドキュメントなどの編集処理を行なっていない状況なので、[強制的にシャットダウン] を実施しても何ら影響は無いと言えます。
どのアプリケーションによってメッセージが表示されているのかを確認したい場合には、タスク マネージャーを起動して 詳細 タブでプロセスの状態を確認してください。
＊タスク マネージャーの起動
検索ボックスに タスク マネージャーと入力して、検索結果から タスク マネージャー を選択します。
詳細 タブをクリックしてプロセスの状態を確認します。
（ハンドル が表示されていない場合は 名前 や PID を右クリックして 列の選択 から ハンドル にチェックを入れて OK ボタンをクリックします）
まずは、他のプロセスと比較して ハンドル数 が非常に大きな数字となっているプロセスが存在するかを確認します。
上記スクリーンショットの例では赤枠で示したように、Sample.exe と svchost.exe のうちの 1 つのハンドル数が多いことが確認できます。
次に、ユーザー名 の列に注目し、Sample.exe は CL1 というユーザーが実行しており、svchost.exe は SYSTEM というユーザーが実行していることがわかります。
CL1 はログオン中のユーザー名であり、実際にログオンしているユーザーによって表示名は異なります。
SYSTEM は Windows のサービスなど、OS 自身が実行しているプロセスであることを意味します。
（SYSTEM と同じように NETWORK SERVICE や LOCAL SERVICE というユーザー名も OS 自身が実行しているプロセスとなります）
OS 自身が実行しているプロセスについては、エディターなどのドキュメントを編集するものは無いため、[強制的にシャットダウン] を実施しても問題はありません。
Sample.exe のようにユーザーが実行しているアプリケーションについては、終了させることで該当のメッセージ表示を回避できます。
起動しているアプリケーションをすべて閉じて、タスク スケジューラーから該当するプロセスが消えるかを確認してください。
アプリケーションをすべて閉じてもハンドル数の多いプロセスが消えない場合は、[強制的にシャットダウン] を実施する以外の方法はありません。
しかし、エディターなどである可能性は極めて低いため、特に影響は無いと考えられます。
<対処策>
Windows 10 October 2018 Update では、上記の事象に対する修正が行われており、以下のレジストリを設定することで上述のような
"他のプロセスと比較して ハンドル数 が非常に大きな数字となっているプロセスが存在" する状態を回避することができ、これによる
本メッセージが表示される事象を回避することができます。
キー名 : HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Cryptography\Calais
名前 : ForceWinStationUnregisterCall
種類 : REG_DWORD
データ : 1
※既定では存在しない設定となりますので、存在しない場合には新規作成が必要でございます。