Windows Server アップグレード オプションと変換オプション | Microsoft Learn
こちらに記載があります。
『アップグレード時に他の特定のエディションに変更できます。 アップグレード時に Standard から Datacenter または Datacenter: Azure Edition に変更できます。』
Windows Server のアップグレードの概要 | Microsoft Learn
に記載があるように、Windows Server 2016 から Windows Server 2019 へはインプレースアップグレードが可能です。これと同時に上記のエディション変換も行えます。
Windows Server 2016 Standard Edition と Windows Server 2019 Datacenter Edition は別製品なので、アップグレードには Windows Server 2019 Datacenter Edition のライセンスが必要です。またこれに伴いこのサーバーにアクセスするクライアントの Windows Server CAL も Windows Server 2019 CAL(またはそれ以降のバージョン)への更新が必要です。必要なライセンスの詳細については、現在お持ちの Windows Server 2016 Standard Edition のライセンス・契約の内容にもよるので、ライセンス リセラーに相談してください。
詳しくは、以下のページおよびそこから参照されるアップグレードとエディション変更に関するページを参照してください。
参考:Windows Server のアップグレードの概要 | Microsoft Learn
なお、Windows Server 製品のサポートは原則としてすべて有償です。必要に応じてサポート契約を行ってください。