1.1つのサブスクリプション契約で、複数台のPCで、同じバージョン、エディションのVisual Studioを使用することに問題はないか。
Visual Studioはユーザーライセンスですので、使用するマシンの台数は限定されません。
よって、ライセンスの観点においては問題なさそうに思えます。
ライセンスは契約ですので、ご自身の責任でライセンス文書の内容から最終判断してください。
2.1台のPCを複数人でシェアし、同じログインIDを使う場合、使用者は全員サブスクリプション契約をしているならば、Visual Studioを都度自分の契約IDに切り替えて使う運用形態に問題はないか。
こちらはライセンスと言うよりは、運用上の手間がないか?で気にした方が良いと思います。
サブスクリプションの切り換えはできるかもしれませんが、設定情報を切り換える手段ではないと考えられます。
Visual Studioのウィンドウ・ペインの配置、ショートカットキー、クラウドサービスの認証情報など、複数人で共有することによって困る内容はいくつか存在するはずです。
開発の効率を考えるのであれば、ローカルアカウントでも良いと思いますので、Windowsのアカウントを分離しておいた方が良いと思います。